Question

【題目】根據圖示內容填空:

（1）化合物A中含氧官能團的名稱為、 ．
（2）與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是 ．
（3）B生成D的反應方程式為 ．
（4）丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH）可用于制造不飽和聚酯樹脂，也可作食品的酸性調味劑．請設計以ClCH2CH=CHCH2Cl為原料，合成丁烯二酸的合成路線流程圖．
例：

Answer 1

【答案】
（1）醛基,羧基
（2）CH2=C（CHO）COOH
（3）HOOCCH=CHCOOH+Br2→HOOCCHBrCHBrCOOH
（4）ClCH2CH=CHCH2Cl HOCH2CH=CHCH2OH HOCH2CH2CHBrCH2OH OHCCH2CHBrCHO HOOCCH2CHBrCOOH HOOCCH=CHCOOH．
【解析】解：（1）A為OHCCH=CHCOOH，化合物A中含氧官能團的名稱為醛基、羧基；
（2）與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是CH2=C（CHO）COOH；

（3）B為HOOCCH=CHCOOH、D為HOOCCHBrCHBrCOOH，B和溴反應生成D，反應方程式為HOOCCH=CHCOOH+Br2→HOOCCHBrCHBrCOOH；
（4）氧化羥基的條件足以氧化有機分子中的碳碳雙鍵，所以在氧化羥基時先保護碳碳雙鍵，ClCH2CH=CHCH2Cl先和NaOH水溶液發生取代反應生成HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH和HBr發生加成反應生成HOCH2CH2CHBrCH2OH，HOCH2CH2CHBrCH2OH發生催化氧化反應生成OHCCH2CHBrCHO，OHCCH2CHBrCHO發生氧化反應生成HOOCCH2CHBrCOOH，HOOCCH2CHBrCOOH發生消去反應然后酸化生成HOOCCH=CHCOOH，

合成流程圖為ClCH2CH=CHCH2Cl HOCH2CH=CHCH2OH HOCH2CH2CHBrCH2OH OHCCH2CHBrCHO HOOCCH2CHBrCOOH HOOCCH=CHCOOH，
所以答案是：（1）醛基；羧基；（2）CH2=C（CHO）COOH；（3）HOOCCH=CHCOOH+Br2→HOOCCHBrCHBrCOOH；（4）ClCH2CH=CHCH2Cl → △ N a O H / H 2 O HOCH2CH=CHCH2OH → H B r HOCH2CH2CHBrCH2OH → △ O 2 / C u OHCCH2CHBrCHO → △ O 2 / 催 化 劑 HOOCCH2CHBrCOOH → △ N a O H / 醇 / 酸 化 HOOCCH=CHCOOH．