Question

【題目】天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)以下路線(xiàn)合成。

已知:(等)

回答下列問(wèn)題：

(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：__________。

(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有________組吸收峰。

(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(4)D→E的反應(yīng)類(lèi)型為___________。

(5)F的分子式為_______，G所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為___________。

(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為_____，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是_______(填序號(hào))。

a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金屬Na

(7)以和為原料，合成，寫(xiě)出路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)_______________。

Answer 1

【答案】、、、 4 加成反應(yīng) 羰基、酯基 1 a

【解析】

根據(jù)所給信息分析同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出可能的同分異構(gòu)體；根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)分析有機(jī)物中H原子的化學(xué)環(huán)境；根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)和分子式推斷反應(yīng)前反應(yīng)的結(jié)構(gòu)；根據(jù)已知條件判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型；根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)判斷有機(jī)物可能發(fā)生的反應(yīng)；根據(jù)題目所給的合成流程和已知條件選擇合適的反應(yīng)路線(xiàn)制備目標(biāo)物質(zhì)。

(1) A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明該同分異構(gòu)體中含有醛基，故可能的結(jié)構(gòu)為、、、；故答案為：、、、。

(2)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，故在核磁共振氫譜中有4組峰；故答案為：4。

(3)根據(jù)有機(jī)物C和有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物C與有機(jī)物X發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物D，則有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：。

(4) D→E為已知條件的反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；故答案為：加成反應(yīng)。

(5)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，有機(jī)物F的分子式為C13H12O3，有機(jī)物G中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是酯基、羰基；故答案為：C13H12O3；酯基、羰基。

(6)根據(jù)有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物H中含有1個(gè)手性碳原子，為左下角與羥基相鄰的碳原子；

有機(jī)物H中含有羥基，可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)；有機(jī)物H中含有碳碳雙鍵，可以與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)；有機(jī)物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有機(jī)物H中不含與CHCl3反應(yīng)的基團(tuán)，故不與CHCl3反應(yīng)，故選擇a；故答案為：1；a。

(7)利用和反應(yīng)制得，可先將環(huán)己醇脫水得環(huán)己烯，將環(huán)己烯（）與溴發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)制得1,3-環(huán)己二烯（），將1,3-環(huán)己二烯與發(fā)生已知條件的反應(yīng)制得，反應(yīng)的具體流程為：；故答案為：。