Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：

已知：i.RCH2BrR-HC=CH-R’

ii. R-HC=CH-R’

iii. R-HC=CH-R’

（以上R、R’、R’’代表氫、烷基或芳基等）

（1）A屬于芳香烴，其名稱是_________

（2）B的結構簡式是__________。

（3）由C生成D的化學方程式是__________。

（4）由E與I2在一定條件下反應生成F的化學方程式是___________。

（5）以乙烯為起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。______

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯(或鄰二甲苯) +CH3OH+H2O +I2→ +HI

【解析】

由A的分子式、C的結構簡式，可知A為鄰二甲苯，結合B的分子式與C的結構，可知B為，B與液溴在光照條件下反應得到C；由D的分子式、D后產物結構，結合信息i，可推知D為 ，則C與甲醇發生酯化反應生成D，故試劑a為CH3OH；D后產物發生酯的堿性水解、酸化得到E為；E發生結合信息ii的反應生成F()，F發生消去反應生成G為，試劑b為氫氧化鈉醇溶液，G發生信息iii中加成反應得到H，以此解答(1)～(4)；

(5)以乙烯為起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑合成，應先生成CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br生成，然后發生信息iii的反應得到目標產物。

(1)由以上分析可知A為，名稱為1，2-二甲苯(或鄰二甲苯)；

(2)由以上分析可知B為鄰甲基苯甲酸；

(3)C與甲醇發生酯化反應生成D，該反應的化學方程式為+CH3OH+H2O；

(4)由E與I2在一定條件下反應生成F的化學方程式是 +I2→ +HI；

(6)以乙烯為起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑合成，應先由乙醛和CH3CH2Br生成CH3CH=CHCH3。乙烯與水發生加成反應產生乙醇，乙醇催化氧化產生乙醛；乙烯與HBr在一定條件下發生加成反應生成溴乙烷，所以流程為。