Question

【題目】喹硫平可用于精神疾病的治療，它的合成路線如下：

（1）寫出C13H9NO4S中所有含氧官能團的名稱__________。

（2）A屬于烴，且相對分子質量是54，寫出A的結構簡式_______________。

（3）反應①～⑤中屬于取代反應的有____（選填序號）。

寫出反應⑦的化學方程式________________。

（4）流程中設計反應⑤和⑦的目的是_____________________。

（5）物質C的同分異構體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構體有____種。

（6）已知：苯環上的羧基為間位定位基，如。寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選，可利用本題中的相關信息）。合成路線流程圖示例如下：。_____________

Answer 1

【答案】硝基、羧基 CH2＝CHCH＝CH2 ①④ HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOHNaOOCCH＝CHCOONa＋NaBr＋3H2O 保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化 5

【解析】

（1）根據反應①前后物質不難看出發生的應該是取代反應，F取代了H，所以官能團有硝基、羧基；（2）采用逆向思維從⑧到①來反推，⑧應該是酸化恢復羧基。反應⑦發生消去反應生成了雙鍵，同時羧基發生中和反應生產鈉鹽形式，反應⑥發生氧化反應，羥基變為羧基，反應⑤發生加成反應，D為HO- CH2-CH2－CHBr-CH2-OH, ④是水解反應，所以C的結構簡式為HO- CH2-CH＝CH-CH2-OH,反應③發生1，4－加成反應A是CH2＝CHCH＝CH2，B是Br- CH2-CH＝CH-CH2-Br ；

（3）據（2）的分析中可知發生取代反應的是①④；有關方程式如答案所示，要注意羧基也能與堿發生反應。

（4）因為酸性KMnO4溶液能氧化碳碳雙鍵為防止被破壞，所以起到保護的作用。

（5）5種同分異構體為： CH3-CH2-CH(OH)-CHO CH3-CH(OH)-CH2-CHO

CH2(OH)-CH2-CH2- CHO (CH3)2-CH(OH)-CHO CH2(OH)-CH(CH3)-CHO

（6）該題采用逆向思維進行分析便可容易得出合成路線，要合成出目標物，可以看出是發生了氨基酸發生了縮聚反應得到，其單體應該為，如何以甲苯為原料合成出該物質，這是合成中的難點，可以從題目中的信息中發現在反應②中苯環上的硝基能被還原為氨基，那要生成該物質的上一級物質應該為，條件選擇綠礬即可。而合成的上一級物質只要選擇苯甲酸與硝酸發生硝化反應就行，因此整個合成路線便完成。