Question

【題目】治療癌癥的有機小分子酯類藥物X被批準使用。以芳香族化合物A為主要原料合成X的路線如下：

已知：

①核磁共振氫譜顯示A有3種化學環境的氫，E只有1種化學環境的氫；

②

③

回答下列問題：

（1）A的名稱是______________________；G中官能團名稱是____________________。

（2）C在一定條件下反應生成高分子化合物，該反應的化學方程式為：__________________________。

（3）D生成E的反應類型為_____________________。

（4）X的結構簡式為_____________________。

（5）已知：同一個碳原子若連有兩個—OH時，易轉化成。H是C的同分異構體，寫出兩種滿足下列要求的H的結構簡式______________________。

①苯環上有兩個取代基；

②能發生銀鏡反應，且在堿性條件下水解的兩種產物也能發生銀鏡反應。

（6）參照上述合成路線和信息，用乙烯、乙醚、環氧乙烷為原料(其他無機試劑任選)合成1，6-己二酸_____。

Answer 1

【答案】 4-溴苯甲醛（對溴苯甲醛） 羥基 加成反應 、、

【解析】A為芳香族化合物，分子式C7H5BrO，由信息②反應條件可推知A中含有醛基，由信息①A有3種化學環境的氫，對稱性強，可推出A的結構簡式為：，根據信息②推出B為：，C為；由D→E反應條件和E只有1種化學環境的氫可推知D的結構簡式為：，E的結構簡式為：，G為：；

（1）的名稱是4-溴苯甲醛（對溴苯甲醛）；中官能團名稱是羥基。

（2）分子中含有氨基和羧基，一定條件下發生縮聚反應，化學方程式為：。

（3）D生成E的反應為烯烴和溴化氫的加成反應。

（4）X為羧酸C和醇G發生酯化反應生成的酯，可通過C和G的結構寫出X的結構簡式為。

（5）根據②能發生銀鏡反應，且在堿性條件下水解的兩種產物也能發生銀鏡反應。知 H分子含有醛基，且水解后所得兩種產物都含有醛基，一定含有的結構為，

根據①苯環上有兩個取代基知苯環上的兩個取代基為：和-NH2，可處于鄰、間、對不同位置，因此H的結構簡式為 、、 。

（6）利用乙烯和Br2的加成反應可引入2個溴原子，利用結合信息③可使碳鏈達到6個碳原子，合成路線為：