Question

【題目】以有機物A合成聚酯類高分子化合物F的路線如下圖所示：

已知：①RCH=CH2 ②丙酮能被KMnO4（H+）氧化，使之褪色

（1）A生成B的反應類型為_______，C中含氧官能團的名稱為_______。

（2）G是與CH3OH相對分子質量相差56的同系物，且不能使KMnO4（H+）褪色，G的名稱為__________________

（3）檢驗A分子碳碳雙鍵的方法_______________________________________________。

（4）D與NaOH水溶液反應的化學方程式為_____________________________________。

（5）E在一定條件下還可以合成含有六元環結構的H，則H的結構簡式為____________。

（6）若F的平均相對分子質量為25200，則其平均聚合度為_______________

（7）滿足下列條件的C的同分異構體有____________種(不考慮立體異構)。

①含有1個六元碳環，且環上相鄰4個碳原子上各連有一個取代基

②1mol該物質與新制氫氧化銅懸濁液反應產生2mol磚紅色沉淀

（8）寫出以為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線，請用以下方式表示：目標產物。__________________

Answer 1

【答案】 氧化反應 酯基 2-甲基-2-丁醇 取少量A，加入足量新制Cu（OH）2懸濁液，加熱充分反應；取實驗后試管中的清液少許，向其中加入稀硫酸酸化，再加入KMnO4溶液（或溴水），KMnO4溶液（或溴水）褪色，說明A中含碳碳雙鍵 +2NaOH+CH3OH+NaBr 150 12種

【解析】分析：根據B→C的試劑和條件以及C的結構簡式，可逆推出B的結構簡式為；根據題給已知①，C與HBr在過氧化物作用下發生加成反應生成的D的結構簡式為；D與NaOH水溶液、加熱發生水解反應，產物酸化后生成的E的結構簡式為；E中含羧基和羥基，E發生縮聚反應生成聚酯類高分子化合物F，F的結構簡式為。

詳解：根據B→C的試劑和條件以及C的結構簡式，可逆推出B的結構簡式為；根據題給已知①，C與HBr在過氧化物作用下發生加成反應生成的D的結構簡式為；D與NaOH水溶液、加熱發生水解反應，產物酸化后生成的E的結構簡式為；E中含羧基和羥基，E發生縮聚反應生成聚酯類高分子化合物F，F的結構簡式為。

（1）對比A、B的結構簡式，A→B是A中醛基氧化成B中羧基，A生成B的反應類型為氧化反應。根據C的結構簡式，C中含氧官能團的名稱為酯基。

（2）與CH3OH相對分子質量相差56的同系物為C5H11OH，G不能使KMnO4（H+）褪色，根據已知②“丙酮能被KMnO4（H+）氧化，使之褪色”以及醛類能使KMnO4（H+）褪色，G的結構簡式為，根據醇的系統命名原則，G的名稱為2-甲基-2-丁醇。

（3）檢驗A中的碳碳雙鍵可用溴水或酸性KMnO4溶液，由于A中的醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色而干擾碳碳雙鍵的檢驗，所以先用新制Cu（OH）2懸濁液或銀氨溶液與醛基反應排除醛基的干擾。檢驗A分子碳碳雙鍵的方法：取少量A，加入足量新制Cu（OH）2懸濁液，加熱充分反應；取實驗后試管中的清液少許，向其中加入稀硫酸酸化，再加入KMnO4溶液（或溴水），KMnO4溶液（或溴水）褪色，說明A中含碳碳雙鍵。

（4）D的結構簡式為，D與NaOH水溶液反應的化學方程式為+2NaOH+CH3OH+NaBr。

（5）E的結構簡式為，E中含羧基和羥基，E發生分子內酯化生成含有六元環結構的H，H的結構簡式為。

（6）F的結構簡式為，F的鏈節的式量為168，F的平均相對分子質量為25200，F的平均聚合度為=150。

（7）C的結構簡式為，C的不飽和度為3，C的分子式為C11H18O2，1molC的同分異構體與新制Cu（OH）2懸濁液反應產生2mol磚紅色沉淀，C的同分異構體中含2個醛基；C的同分異構體中含1個六元碳環，且環上相鄰4個碳原子上各連有一個取代基；符合①②兩個條件的C的同分異構體有：、、、、、、、、、、、，共12種。

（8）中官能團為酯基，由通過酯化反應生成；與原料對比，碳干骨架不變，原料中醛基氧化成羧基、碳碳雙鍵最終變為羥基，模仿A→B將氧化成；根據已知①，與HBr發生加成反應生成，水解后酸化生成；合成路線為：。