Question

下圖中 A、B、C、D、E均為有機化合物．已知：C能跟NaHCO₃發生反應，C和D的相對分子質量相等，且E為無支鏈的化合物．

根據上圖回答問題：
（1）已知E的相對分子質量為102，其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為

C₅H₁₀O₂

．
（2）化合物B不能發生的反應是

e

（填字母序號）：
a．加成反應  b．取代反應  c．消去反應 d．酯化反應  e．水解反應  f． 置換反應
（3）反應②的化學方程式是

CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O

．
（4）C分子中的官能團名稱是

羧基

；A的結構簡式是

．
（5）同時符合下列三個條件的B的同分異構體的數目有

4

個．
Ⅰ．含有間二取代苯環結構Ⅱ．屬于非芳香酸酯Ⅲ．與 FeCl₃ 溶液發生顯色反應．
寫出其中任意一個同分異構體的結構簡式

任意1種

．

Answer 1

分析：E的相對分子質量為102，其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為58.8%、9.8%，則碳原子數目為

102×58.8%

12

=5，H原子數目為

102×9.8%

1

=10，氧原子數目=

102-12×5-10

16

=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應為1-丙醇，E為CH₃COOCH（CH₃）₂．A是由B與乙酸、丙醇發生酯化反應后生成的產物，其結構簡式為：．

解答：解：E的相對分子質量為102，其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為58.8%、9.8%，則碳原子數目為

102×58.8%

12

=5，H原子數目為

102×9.8%

1

=10，氧原子數目=

102-12×5-10

16

=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應為1-丙醇，E為CH₃COOCH（CH₃）₂．A是由B與乙酸、丙醇發生酯化反應后生成的產物，其結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，E的分子式為：C₅H₁₀O₂，
故答案為：C₅H₁₀O₂；
（2）B中含有羧基、醇羥基和苯環，且連接醇羥基碳原子相鄰的碳原子上有氫離子，所以B能發生加成、取代、酯化、消去、置換等反應，不能發生水解反應；
故答案為：e；
（3）②為乙酸和丙醇的酯化反應，反應方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH 

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

 CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（4）由上述分析可知，C是乙酸，所以C含有羧基，A為，
故答案為：羧基；；

（5）符合條件的B的同分異構體中，含有兩個取代基、其中一個是羥基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分別與對應的芳香醇或酚酯化反應生成的酯類物質，符合條件的同分異構體結構為：，故符合條件的共有4種，
故答案為：4；任意1種．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，并考查鹽類的水解等知識，結合反應條件與轉化判斷其結構是解題的關鍵，做該類型題目時注意挖掘題目中的關鍵信息，采用正推或逆推的方式逐一突破，難度較大．