Question

【題目】2020年2月，國家衛生健康委辦公廳、國家中醫藥管理局辦公室聯合發出《關于印發新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第六版）的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了阿比多爾這個藥物。其中間體I的合成路線如下：

（1）A的結構簡式是 _____。

（2）I中含氧官能團名稱是_____。

（3）③、⑦的反應類型分別是 _____________、 __________ 。

（4）②的化學方程式為_________________________。

（5）D的同分異構體中，滿足下列條件的有_______種。

a. 含有苯環 b．含有－NO2

其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為1∶2∶6的為____________(任寫一種結構簡式)。

（6）已知：①當苯環有RCOO－、烴基時，新導入的基團進入原有基團的鄰位或對位；原有基團為－COOH時，新導入的基團進入原有基團的間位。②苯酚、苯胺（）易氧化。設計以為原料制備的合成路線（無機試劑任用）__________________。

Answer 1

【答案】 酯基 還原反應 取代反應 +CH3COCl→+HCl 14 或

【解析】

根據E分析得到A到B為硝化反應，硝基位于A中－OH的對位，A到B為取代反應，B到C發生取代反應生C，C到D為－NO2變為－NH2，D到E是－NH2與O=C—反應生成1個水，E到F是形成環，F到G是F中N－H形成N－CH3，根據I的結構得到G到H發生取代反應，據此解答。

（1）根據分析得到A為苯酚，即A的結構簡式是；故答案為：。

（2）根據I的結構分析得到I中含氧官能團名稱是酯基；故答案為：酯基。

（3）③是－NO2變為－NH2，發生還原反應，⑦是溴原子取代苯環上的氫原子，為取代反應；故答案為：還原反應；取代反應。

（4）反應②是取代反應，因此反應的化學方程式為+CH3COCl→+HCl；故答案為：+CH3COCl→+HCl。

（5）D的同分異構體中，含有苯環，還含有－NO2，則兩個碳為乙基，則有鄰、間、對三種；一個為甲基，一個為－CH2NO2，則有鄰、間、對三種；兩個甲基，一個－NO2，兩個甲基在鄰位，有兩種，兩甲基在間位，有三種，兩個甲基在對位，有一個取代基，一種－CH2CH2NO2，一種－CH(CH3)NO2，共14種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為1∶2∶6的為或；故答案為：14；或。

（6）根據已知信息在濃硝酸、濃硫酸加熱條件下發生硝化反應生成，在酸性高錳酸鉀作用下發生氧化反應生成，在鐵、氯化銨作用下反應生成

，在氫氧化鈉作用下水解，再酸化得到；故答案為：。