Question

【題目】一種重要的有機化工原料有機物X，下面是以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。Y是一種功能高分子材料。

已知：

①X為芳香烴，其相對分子質量為92

②烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基：

③（苯胺，易被氧化）

請根據本題所給信息與所學知識回答下列問題：

（1）X的分子式為______________，其側鏈氫原子全部被苯環取代后，最多有_____個碳原子共面；

（2）的名稱為____________________，G中官能團名稱為___________；

（3）反應③的反應類型是________；已知A為一氯代物，則E的結構簡式是____________；

（4）反應④的化學方程式為__________________________________________；

（5）阿司匹林有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有________種：

①含有苯環；

②既不能發生水解反應，也不能發生銀鏡反應；

③1 mol該有機物能與2 molNaHCO3完全反應。

（6）參照上述合成路線，結合所學知識，設計一條以A為原料制備的合成路線(無機試劑任用)。____________________

Answer 1

【答案】C7H8 13 鄰羥基苯甲酸 硝基、羧基 還原反應 10

【解析】

相對分子質量為92的某芳香烴X應為C7H8，即甲苯（），則A為，A生成B， B能發生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，甲苯在濃硫酸作用下發生硝化反應，則F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發生縮聚反應可生成Y為，據此分析作答。

（1）X的分子式為C7H8，其側鏈氫原子全部被苯環取代后，由于碳的4條單鍵均不在同一平面，所以最多有13個碳原子共面；

（2）的名稱為鄰羥基苯甲酸，G是，官能團名稱為硝基、羧基；

（3）反應③的反應類型是還原反應；E的結構簡式是；

（4）反應④的化學方程式為；

（5）阿司匹林是，滿足下列條件①含有苯環，②既不能發生水解反應，也不能發生銀鏡反應，③1 mol該有機物能與2 molNaHCO3完全反應的同分異構體的結構中無酯基，無醛基，有2個羧基，滿足此條件的結構有、、、、、、、、、共10種；

（6）發生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，與溴發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成，合成反應流程圖為