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有機(jī)化學(xué)最后一搏

一  有機(jī)推斷的解題模式、方法和思路

有機(jī)推斷題屬于綜合應(yīng)用各類官能團(tuán)性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的知識(shí)，結(jié)合計(jì)算并在新情景下加以遷移的能力題。只有在熟練掌握各類有機(jī)物及相互衍變關(guān)系的基礎(chǔ)上，結(jié)合具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，再綜合分析，才能作出正確、合理的推斷。

1 有機(jī)推斷題的解答思維模式：

2 解答有機(jī)推斷題的常用的解題方法：

①順推法：以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論。

②逆推法：以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論

③夾擊法：從反應(yīng)物和生成物同時(shí)出發(fā)，以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線，推出中間過(guò)渡產(chǎn)物，從而解決問(wèn)題并得出正確結(jié)論。

④分層推理法：依據(jù)題意，分層推理，綜合結(jié)果，得出正確推論。

3 有機(jī)推斷題的解題思路：

解題的關(guān)鍵是確定突破口。常見(jiàn)的突破口的確定如下：

 (1)  由性質(zhì)推斷 

①能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“―C＝C―”、“―C≡C―”等。

②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“―C＝C―”或“―C≡C―”、“―CHO”或?yàn)椤氨降耐�系物”�?/p>

③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“―C＝C―”、“―C≡C―”、“―CHO”或“苯環(huán)”，其中“―CHO”和“苯環(huán)”只能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)。

④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“―CHO”。

⑤能與鈉反應(yīng)放出H₂的有機(jī)物必含有“―OH”。　　

⑥能與Na₂CO₃或NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。

⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。

⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。　　

⑨遇FeCl₃溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。　

⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是有“―CH₂OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下氧化反應(yīng)：A→B→C，則A應(yīng)是具有“―CH₂OH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。　　

（2）由反應(yīng)條件推斷　　

①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。　　

②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解。　　

③當(dāng)反應(yīng)條件為濃H₂SO₄并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。　　

④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉（糖）的水解反應(yīng)。　　

⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑（銅或銀）并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。　　

⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。　　

⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X₂反應(yīng)時(shí)，通常是X₂與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X₂的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。　　

（3）由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷　　

①根據(jù)與H₂加成時(shí)所消耗H₂的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol―C＝C―加成時(shí)需1molH₂，1mol―C≡C―完全加成時(shí)需2molH₂，1mol―CHO加成時(shí)需1molH₂，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH₂。　　

②1mol―CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg↓或1molCu₂O↓。　　

③2mol―OH或2mol―COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH₂。　　

④1mol―COOH（足量）與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO₂↑。　　

⑤1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。　　

⑥1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2mol乙酸。　　

（4）由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷　　

①具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵。　　

②具有3原子共面的可能含醛基。　　

③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。　　

④具有12原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。　　

（5）由物理性質(zhì)推斷

　　在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)均小于或等于4，而烴的衍生物中只有CH₃Cl、CH₂＝CHCl、HCHO在通常情況下是氣態(tài)。

此外還有：結(jié)合斷鍵機(jī)理和逆向推理思維分析殘基結(jié)構(gòu)、分子式結(jié)合不飽和度為突破口。

二  確定有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目和結(jié)構(gòu)的方法主要有：

①對(duì)稱法（根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)找出有機(jī)物的對(duì)稱關(guān)系，然后確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目，主要包括軸對(duì)稱、點(diǎn)對(duì)稱和面對(duì)稱）

②等效法（利用等效面和等效點(diǎn)的一種方法）

③定一議二法（當(dāng)取代基的數(shù)目較多時(shí)固定某些取代基的位置而改變其他取代基位置的一種方法）

④插空法（主要是根據(jù)題目的條件從中提出含兩個(gè)共價(jià)鍵的原子或原子團(tuán)，然后確定剩余部分的結(jié)構(gòu)，最后再將提出的原子或原子團(tuán)插入到碳碳單鍵或碳氧單鍵之間的一種方法）。

注意：有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目和結(jié)構(gòu)確定的過(guò)程中應(yīng)注意思維的有序性。

練習(xí)

【  】1、【2008模擬?南京市】.下列操作或儀器的選用正確的是  C

【  】2、下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到預(yù)期目的是

       序號(hào)

實(shí)驗(yàn)內(nèi)容

實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

A

向甲酸和甲醛的混合物中加入氫氧化鈉溶液，中和甲酸后，加入新制的氫氧化銅加熱

檢驗(yàn)混合物中是否含有甲醛

B

向米湯中加入含碘的食鹽，觀察是否有顏色的變化

檢驗(yàn)含碘食鹽中是否含碘酸鉀

C

向紅磚粉末中加入鹽酸，充分反應(yīng)后，取上層清液于試管中，滴加硫氰化鉀溶液，觀察溶液顏色的變化

檢驗(yàn)紅磚中是否含有Fe³⁺

D

向淀粉溶液中加入稀硫酸加熱后，再做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)

檢驗(yàn)淀粉是否水解

3、【2008模擬?福州市】水楊酸是重要的精細(xì)化工原料，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖.水楊酸的芳香族同分異構(gòu)體

A.可能含有兩個(gè)醛基           

B.可能含有三個(gè)羥基

  C.都能溶于氫氧化鈉溶液        

D.分子式都是C₇H₇O₃

4、【2008模擬?南通市】北京奧運(yùn)火炬的外殼主要采用高品質(zhì)的鋁合金材料制造，燃燒系統(tǒng)內(nèi)裝環(huán)保型燃料――丙烷。下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是

A．丙烷的沸點(diǎn)比丁烷的沸點(diǎn)高

B．丙烷燃燒時(shí)的耗氧量比等體積的其他烷烴少

C．燃料燃燒時(shí)主要是將熱能轉(zhuǎn)化為光能

D．鋁合金制作的火炬質(zhì)量輕、不易腐蝕

【  】5、【2008模擬?南京市】香檸檬油可用于化妝品。香檸檬油含微量的香檸檬酚和香檸檬醚，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列說(shuō)法正確的是

A.香檸檬醚的分子式為C₁₃H₆O₄

B.1mol香檸檬酚最多可與2molBr₂發(fā)生反應(yīng)

C.香檸檬酚通過(guò)取代反應(yīng)可轉(zhuǎn)化成香檸檬醚

D.1mol香檸檬酚在NaOH溶液中水解時(shí)能消耗2molNaOH

【  】6、【2008模擬?石景山區(qū)】中國(guó)國(guó)家主席胡錦濤在中非合作論壇北京峰會(huì)上承諾：“提供3億元人民幣無(wú)償援款幫助非洲防治瘧疾，用于提供青蒿素藥品及設(shè)立30個(gè)抗瘧中心”。中國(guó)研制成功的全球唯一的治療瘧疾特效藥――青蒿素，是數(shù)億外國(guó)人眼中的“中國(guó)神藥”，結(jié)構(gòu)如圖所示。目前售價(jià)每克225美元，世界年產(chǎn)量15噸，是需求量的十分之一，供不應(yīng)求。下列關(guān)于青蒿素的說(shuō)法正確的是【D】

A. 是一種烴                  B．屬于高分子化合物

C．屬于芳香族化合物          D．分子式是C₁₅H₂₂O₅

【  】7、【2008模擬?福州市】右下圖是一燃料電池化學(xué)原理示意圖，該燃料電池總反應(yīng)化學(xué)方程式為：

2CH₃OH＋3O₂＋4KOH        

2K₂CO₃＋6H₂O以下判斷不合理的是

A.電極A為電池負(fù)極

  B.電極B表面上發(fā)生還原反應(yīng)

  C.溶液pH保持不變

  D.燃料電池工作時(shí)不會(huì)出現(xiàn)火焰

【  】8、【2008模擬?蘇州市】醋酸鋇晶體[(CH₃COO)₂Ba?H₂O]是一種媒染劑，下列有關(guān)0.1mol?L^－1醋酸鋇溶液中粒子濃度的比較中錯(cuò)誤的是

A．c(Ba²⁺)＞c(CH₃COO^－)＞c(OH^－)＞c(H⁺) 

B．c(H⁺)＋2c(Ba²⁺)＝c(CH₃COO^－)＋c(OH^－)

C．c(H⁺)＝c(OH^－)－c(CH₃COOH)          

D．2c(Ba²⁺)＝c(CH₃COO^－)＋c(CH₃COOH)