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有機(jī)推斷尋找突破口

近幾年高考中常見題型有：

（1）高分子化合物與單體的相互判斷，常以選擇題的形式出現(xiàn)。這類試題可以較好地測試有機(jī)反應(yīng)、有機(jī)物結(jié)構(gòu)等多方面的知識(shí)，也成了高考的保留題型之一，復(fù)習(xí)中一定要加以重視。

（2）有機(jī)綜合推斷題。鹵代烷烴能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴、發(fā)生取代反應(yīng)生成醇、醇跟烯烴也能相互轉(zhuǎn)化，這種轉(zhuǎn)化關(guān)系可表示為：

理解這一轉(zhuǎn)化關(guān)系時(shí)要注意，理論上講所有的鹵代烷烴和醇都能發(fā)生取代反應(yīng)，但鹵代烴或醇的消去反應(yīng)有一定結(jié)構(gòu)要求，如一氯甲烷、ClCH₂C(CH₃)₃等不能發(fā)生消去反應(yīng)。新教材中增加了鹵代烴這一節(jié)后，鹵代烷烴、單烯烴、一元醇之間的“三角”轉(zhuǎn)化反應(yīng)也屬于有機(jī)化學(xué)的主干知識(shí)，近幾年高考試題中這一轉(zhuǎn)化關(guān)系常常出現(xiàn)在有機(jī)框圖推斷題當(dāng)中。

[知識(shí)體系和復(fù)習(xí)重點(diǎn)]

1．有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖：

2．醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系：

醇經(jīng)氧化可轉(zhuǎn)化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應(yīng)產(chǎn)物是酯，這個(gè)轉(zhuǎn)化關(guān)系的本質(zhì)可表示為（其中X、R代表某種基團(tuán)）：

這是有機(jī)化學(xué)中的主干知識(shí)，是高考有機(jī)框圖推斷題出現(xiàn)頻度最大“題眼信息”之一。

(一)、解題策略

解有機(jī)推斷題的一般方法是：

1、找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)（包括物理性質(zhì)）、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等等。

2、尋找特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)（如常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物――甲醛）、特殊的分子式（這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)）、特殊的反應(yīng)、特殊的顏色等等。

3、根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定某種官能團(tuán)的數(shù)目。

4、根據(jù)加成所需的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳的四價(jià)確定不飽和鍵的位置。

5、如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，結(jié)合題給信息進(jìn)行順推或逆推，猜測可能，再驗(yàn)證可能，看是否完全符合題意，從而得出正確答案。

推斷有機(jī)物，通常是先通過相對(duì)分子質(zhì)量，確定可能的分子式。再通過試題中提供的信息，判斷有機(jī)物可能存在的官能團(tuán)和性質(zhì)。最后綜合各種信息，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。其中，最關(guān)鍵的是找準(zhǔn)突破口。

一. 根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團(tuán)

1. 能使溴水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。

2. 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐�系物�?/p>

3. 遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。

4. 遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。

5. 遇水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉。

6. 加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。

7. 加入金屬Na放出，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。

8. 加入溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。

9. 加入溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。

二. 根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)

能使溴水褪色的物質(zhì)，含有C=C或或；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，含有；能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)，含有－OH、－COOH；能與碳酸鈉作用的物質(zhì)，含有羧基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)，含有羧基；能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng)，則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉；但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。

三. 根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)

1. 某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個(gè)－OH；增加84，則含有兩個(gè)－OH。緣由－OH轉(zhuǎn)變?yōu)?sub>。

2. 某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加16，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）；若增加32，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）。

3. 若有機(jī)物與反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。

四. 根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置

1. 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；由醇氧化為酮，推知－OH一定連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；

若醇不能在催化劑作用下被氧化，則－OH所連的碳原子上無氫原子。

2. 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定－OH或－X的位置

3. 由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。

4. 由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子C=C或的位置。

五. 根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)

1. 與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成2mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4mol銀，則含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。

2. 與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5mol，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋�(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。

3. 與碳酸鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5mol，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。

4. 與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成1mol，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。

六. 根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型

1. 在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。

2. 在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。

3. 在濃硫酸存在并加熱至170℃時(shí)發(fā)生反應(yīng)，則該反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)。

4. 能與氫氣在鎳催化條件下起反應(yīng)，則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。

5. 能在稀硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，則為酯、二糖、淀粉等的水解反應(yīng)。

6. 能與溴水反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。

(二)、常見題型歸納

1、給出合成路線的推斷題（即框圖題）

此類題是最為常見的有機(jī)推斷題。除題干給出新化學(xué)方程式、計(jì)算數(shù)據(jù)、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和分子式或結(jié)構(gòu)式外，大部分信息均集中在框圖中。

解答這類題時(shí)，要緊緊抓住箭頭上下給出的反應(yīng)條件，結(jié)合題給信息，分析每個(gè)代號(hào)前后原子數(shù)、碳干和官能團(tuán)變化情況，找準(zhǔn)突破口。

例1  已知：烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，如：

化合物A~E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖a所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物；B有酸性；C是常用增塑劑；D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化得到）；E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖b。

寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。

解析：本題中信息量最大的應(yīng)是A：①分子式為且為芳香化合物（只含C、H，故為芳香烴）；②為烷基苯（題給信息遷移）；③分子中等效H原子數(shù)為3（只能生成3種一溴化合物）。由此可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為：；再依題給氧化過程即可得出B為：；根據(jù)題給C的分子式和箭頭上的條件推斷，C應(yīng)是B與正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的二元酯，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：；B到D的反應(yīng)條件教材中未出現(xiàn)過，題中也無此信息，但我們可從D比B少1個(gè)分子以及D與苯酚反應(yīng)生成的E的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，反推出D的結(jié)構(gòu)為：。

2、由計(jì)算數(shù)據(jù)推斷分子式，由性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)簡式

例2  A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%；A只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)；A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請?zhí)羁眨?/p>

（1）A的分子式是____________，其結(jié)構(gòu)簡式是________________________。

（2）寫出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________________。

（3）寫出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①屬直鏈化合物；②與A具有相同的官能團(tuán)；③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。

解析；（1）根據(jù)題給數(shù)據(jù)：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，可得氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為47.08%，則有：

即A的最簡式為，此分子中C原子數(shù)已達(dá)最大程度飽和，故也為A的分子式。

題中給出的有助于書寫A的結(jié)構(gòu)簡式的信息有：①A只含有一種官能團(tuán)且能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)（含）；②不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)（相鄰C原子間不能都有H原子）；③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)（4個(gè)分別連在4個(gè)C原子上）。由此寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為：

（2）由A的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為多元醇 ，與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

（3）根據(jù)題給條件，寫出A的同分異構(gòu)體為：

3、從結(jié)構(gòu)推斷物質(zhì)所具有的性質(zhì)、所含官能團(tuán)種類、有機(jī)物類別

這類有機(jī)題的推斷常常出現(xiàn)在選擇題中。解答的最佳方法是先整體觀察所含元素及各原子結(jié)合方式，再切割成“塊”并逐“塊”分析其特征，根據(jù)各“塊”找出官能團(tuán)及其對(duì)應(yīng)的性質(zhì)。

例3  蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素（結(jié)構(gòu)簡式如圖）。下列關(guān)于蘇丹紅說法錯(cuò)誤的是（    ）。

A. 分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán)

B. 屬于芳香烴

C. 能被酸性高錳酸鉀溶液氧化

D. 能溶于苯

解析：首先整體觀察給出的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以得出該有機(jī)物含C、H、O、N元素，不屬于烴類，故B錯(cuò)。然后將所給有機(jī)物結(jié)構(gòu)式，分成“塊”，即：

結(jié)合題給選項(xiàng)，可以得出A、C正確；根據(jù)相似相溶原理，D項(xiàng)也正確。

答案：B

(三) 有機(jī)合成

有機(jī)合成題是近年來高考化學(xué)的難點(diǎn)題型之一，有機(jī)合成題的實(shí)質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)反應(yīng)。解答該類題時(shí)，首先要正確判斷題目要求合成的有機(jī)物屬于哪一類？含哪些官能團(tuán)，再分析原料中有何官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或題給的信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、消去等方法，完成指定合成。

常見官能團(tuán)的引入：

a、引入C─C：CㄔC或C≡C與H₂加成；

b、引入CㄔC或C≡C：鹵代烴或醇的消去；

c、苯環(huán)上引入

d、引入─X：①在飽和碳原子上與X₂（光照）取代；②不飽和碳原子上與X₂或HX加成；③醇羥基與HX取代。

e、入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③CㄔC與H₂O加成。

f、入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H₂O加成。

g、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。

h、引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯化。

i、引入高分子：①含CㄔC的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。

③有機(jī)信息遷移題

有機(jī)信息遷移題是指在題目中向考生臨時(shí)交代一些沒有學(xué)習(xí)過的信息內(nèi)容，在于考查學(xué)生的思維、自學(xué)、觀察等能力，著重考查學(xué)生的潛能。有機(jī)信息題所給的信息往往很新穎，要求考生自己思考開發(fā)、篩選。有機(jī)信息題往往以推斷、合成題的形式出現(xiàn)。

典型例題：

[例1]04年江蘇考）(10分)環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：

 (也可表示為：+ㄕ→)

       丁二烯    乙烯    環(huán)已烯

實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：

 請按要求填空：

 （1）A的結(jié)構(gòu)簡式是                    ；B的結(jié)構(gòu)簡式是                   。

 （2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：

反應(yīng)④                      ，反應(yīng)類型      反應(yīng)⑤                   ，

[例2]．（05江蘇高考題）6―羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6―羰基庚酸，請用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）。

提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選，②如有需要，可以利用本練習(xí)中出現(xiàn)過的信息，③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

[例3] 通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：

下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：

（1）化合物①是__________，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是__________。

（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的結(jié)構(gòu)簡式是：_______；名稱是______________________________________。

       （3）化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式。

[解析]試題中的新信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系圖給解題者設(shè)置了一個(gè)新的情景，但從其所涉及的知識(shí)內(nèi)容來看，只不過是烴的衍生物中最基礎(chǔ)的醇、醛、酸、酯的性質(zhì)和質(zhì)量守恒定律等知識(shí)內(nèi)容。

題給轉(zhuǎn)化關(guān)系圖雖不完整，但還是容易得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氫原子被氯取代后的產(chǎn)物，進(jìn)而可推知②是C₆H₅CH₂Cl、④C₆H₅CCl₃、⑦是C₆H₅COOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以苯甲酸可以跟碳酸鈉反應(yīng)生成苯甲酸鈉，反應(yīng)②是：苯甲酸鈉+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯，根據(jù)質(zhì)量守恒定律可得出該反應(yīng)的另一種產(chǎn)物應(yīng)該是氯化鈉。答案為：

（1）甲苯，光照。（2）C₆H₅COOCH₂C₆H₅，苯甲酸苯甲酯。

（3）