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【設(shè)問】1．中學(xué)階段我們已學(xué)習(xí)過的涉及“同”字的概念主要有哪幾個(gè)？

2．同學(xué)們能否設(shè)計(jì)一個(gè)表格或方案將這幾個(gè)概念所涉及的有關(guān)內(nèi)容進(jìn)行比較？請(qǐng)同學(xué)們思考并設(shè)計(jì)。

學(xué)生活動(dòng)

明確復(fù)習(xí)重點(diǎn)。

做筆記、思考。

回憶、思考、發(fā)言。

回答：（1）含“同”的概念主要有四個(gè)：同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體。

方案之一：

指導(dǎo)學(xué)生：

1．用實(shí)物投影儀展示學(xué)生們的設(shè)計(jì)方案。

2．展示經(jīng)大家補(bǔ)充修改的方案。

【講述】同學(xué)們根據(jù)方案的要求將表格中的各項(xiàng)內(nèi)容自己整理進(jìn)行復(fù)習(xí)。

【提示】這部分內(nèi)容課前已布置預(yù)習(xí)作業(yè)。

指導(dǎo)學(xué)生：

1．完成表格中的各項(xiàng)內(nèi)容達(dá)到復(fù)習(xí)鞏固的目的。

2．及時(shí)訂正學(xué)生回答中的不準(zhǔn)確內(nèi)容，或找學(xué)生評(píng)價(jià)或訂正相關(guān)內(nèi)容。

【講述】本節(jié)課的復(fù)習(xí)重點(diǎn)是同系物和同分異構(gòu)體，現(xiàn)就這兩個(gè)概念我們進(jìn)一步深入進(jìn)行討論。

【講述】首先我們就“同系物”的有關(guān)內(nèi)容討論下列問題。請(qǐng)同學(xué)們分小組討論5min并推薦代表發(fā)言。

【投影】

討論題：

1．同系物是否必須符合同一通式？舉例說明。

2．通式相同組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)是否一定是同系物？

3．CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且結(jié)構(gòu)相差一個(gè)CH2原子團(tuán)是否是同系物？為什么？

4．CH3CH2CH3和 ，前者無支鏈，后者有支鏈能否互稱同系物？

5．請(qǐng)你概括總結(jié)判斷同系物的要點(diǎn)。

討論、發(fā)言：

發(fā)言要點(diǎn)：

1．同系物必符合同一通式。如：CH3CHO和CH3COOH，前者符合CnH2nO的通式，后者符合CnH2nO2的通式，故它們不是同系物。

2．通式相同不一定是同系物，必須是同一類物質(zhì)。例如：CH2=CH2與 雖都符合CnH2n通式，但它們分別屬于烯烴和環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物。

3．同系物組成元素相同。例如：CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖都符合CnH2n+1；X的通式，C、H原子數(shù)又相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，同屬鹵代烴，但因原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。

4．同系物結(jié)構(gòu)相似但不一定完全相同。例如：CH3CH2CH3和 ，雖前者無支鏈而后者有支鏈，結(jié)構(gòu)不盡相同，但兩者碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀，結(jié)構(gòu)相似，屬于同系物。

5．

【講述】下面我們就同分異構(gòu)體的有關(guān)內(nèi)容圍繞下列問題進(jìn)行討論。

【投影】

討論題：

1．同分異構(gòu)體中分子式相同分子量一定相同，能不能把概念中的分子式換成分子量呢？為什么？請(qǐng)舉例說明。

2．最簡式相同的物質(zhì)是否為同分異構(gòu)體？舉例說明。

討論、發(fā)言：

1．回答：不能。因?yàn)榉肿恿肯嗤�分子式不一定相同。例如：分子量�?8，可以是乙烯也可以是一氧化碳。

2．最簡式相同的物質(zhì)不是同分異構(gòu)體。

例：（CH2）n可以是CH2=CH2也可以是 ，它們不具有相同的分子式，所以不是同分異構(gòu)體。

【講述】通過前面的復(fù)習(xí)，同學(xué)們對(duì)四個(gè)含“同”的概念的內(nèi)涵已比較清楚了，下面我們通過一組例題反饋鞏固上述內(nèi)容。

【投影】

1．O2和O3是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．同分異構(gòu)體　　　　　　　　　　　　 B．同系物

C．同素異形體　　　　　　　　　　　　 D．同位素

2．下列各組物質(zhì)的相互關(guān)系正確的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3H

B．同素異形體：C60、C70、C金剛石、C石墨

C．同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2

D．同分異構(gòu)體：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯

3．如果定義有機(jī)物的同系物是一系列結(jié)構(gòu)式符合 （其中n=0、1、2、3…）的化合物。式中A、B是任意一種基團(tuán)（或氫原子），W為2價(jià)有機(jī)基團(tuán)，又稱為該同系列的系差。同系列化合物的性質(zhì)往往呈現(xiàn)規(guī)律變化。下列四組化合物中，不可稱為同系列的是

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3

B．CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、

CH3（C=CH）3CHO

C．CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3

D．ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、

ClCH2CHClCH2CHCl

CH2CHClCCl3

4．下列各組物質(zhì)中，兩者互為同分異構(gòu)體的是　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．NH4CNO與CO（NH2）2

B．CuSO4?3H2O與CuSO4?5H2O

C．[Cr（H2O）4Cl2]Cl?2H2O與[Cr（H2O）5Cl]Cl2?H2O

D．H2O與D2O（重水）

思考、討論、回答：

1．答案：C

2．分析：A2H2表示分子式非同位素。

C盡管分子式相差若干個(gè)CH2，而每個(gè)分子式可表示不同類物質(zhì)。例：C2H4O2可表示CH3COOH也可表示HCOOCH3，所以無法確定。D分子式不相同，非同分異構(gòu)體。

答案：B

3．分析：A．符合結(jié)構(gòu)相似且相差一個(gè)CH2原子團(tuán)是同系物。

B．結(jié)構(gòu)相似相差若干個(gè)“CH=CH”原子團(tuán)是同系物。

C．結(jié)構(gòu)相似，組成相差若干個(gè)“CHCl”是同系物。

D．沒有固定“系差”所以為非同系物。

答案：D

4．分析：A．每個(gè)分子都在1個(gè)C、4個(gè)H、1個(gè)O和2個(gè)N，而且結(jié)構(gòu)不同。正確。B．分子式不同故不正確。C．兩物質(zhì)都含有1個(gè)Cr、3個(gè)Cl、12個(gè)H和6個(gè)O，且結(jié)構(gòu)不同。正確。D．水和重水有相同結(jié)構(gòu)，不同是H的同位素不同，不屬同分異構(gòu)，不正確。

答案：A、C

【講述】通過反饋練習(xí)，同學(xué)們加深了對(duì)含“同”的四個(gè)概念的理解，重點(diǎn)是同系物和同分異構(gòu)體的理解。對(duì)于同系物主要是理解概念而對(duì)于同分異構(gòu)體不僅要理解概念，還需要靈活運(yùn)用。下面我們進(jìn)一步復(fù)習(xí)常見的同分異構(gòu)體的類別。

思考、聽講、記筆記。

【講述】請(qǐng)同學(xué)們看一組題，分析正確答案是什么？并分析每道題涉及同分異構(gòu)體是屬于哪一類異構(gòu)現(xiàn)象？

【投影】

1．下列各組物質(zhì)與CH3CH2C（CH3）2CH2CH3互為同分異構(gòu)體的是 （　　　 ）

A．

B．

C．

D．

分析、思考、回答：

1．答案：B

屬于同分異構(gòu)中的碳鏈異構(gòu)現(xiàn)象。

2．與CH3CH= 互為同分異構(gòu)體的是　　　　　　　　 （　　　 ）

A．CH3CH=CHCH2CH3

B．

C．

D．

2．答案：B、C

屬于同分異構(gòu)中的官能團(tuán)位置異構(gòu)現(xiàn)象。

3．對(duì)復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以用鍵線式簡化表示。如：有機(jī)物CH2=CHCHO，可簡化寫成 。則與鍵線式為 的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．

B．

C．

D．

3．分析 中有7個(gè)C，8個(gè)H，1個(gè)O，與其分子式相同而結(jié)構(gòu)不同只有D。

答案：D

屬于同分異構(gòu)中的官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象。

【板書】1．碳鏈異構(gòu)

2．官能團(tuán)位置異構(gòu)

3．官能團(tuán)異構(gòu)

【提問】關(guān)于三種異構(gòu)現(xiàn)象我們已經(jīng)讓同學(xué)們課下預(yù)習(xí)、小結(jié)了。請(qǐng)同學(xué)們就官能團(tuán)異構(gòu)的有關(guān)內(nèi)容將你們?cè)O(shè)計(jì)的小結(jié)方案大家之間相互交流一下，看看同學(xué)們歸納的是否合理，是否全面，是否正確，請(qǐng)同學(xué)們發(fā)言。

某學(xué)生方案：

指導(dǎo)學(xué)生：小結(jié)、復(fù)習(xí)。

【指導(dǎo)】

1．利用實(shí)物投影儀展示學(xué)生們的小結(jié)方案。

2．請(qǐng)同學(xué)到前面宣講自己的小結(jié)內(nèi)容。

3．及時(shí)訂正學(xué)生回答中的不準(zhǔn)確的內(nèi)容或找學(xué)生評(píng)價(jià)或訂正相關(guān)內(nèi)容。

【講述】我們已復(fù)習(xí)了同分異構(gòu)體的概念和同分異構(gòu)體的類別等相關(guān)內(nèi)容，下面通過練習(xí)題鞏固已復(fù)習(xí)的有關(guān)內(nèi)容。

【投影】

例1下列有機(jī)物的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

（1）

（2）

（3）

（4）

A．①、②　　　　　　　　　　　　　　　 B．②、③

C．③、④　　　　　　　　　　　　　　　 D．①、④

分析、思考、回答：

（1）

（2）

（3）

（4）

答案：B、D

例2在化合物C3H9N的分子中，N原子以三個(gè)單鍵與其它原子相連接，則化合物C3H9N具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．1種　　　　　　　　　　　　　　　　　 B．2種

C．3種　　　　　　　　　　　　　　　　　 D．4種

2．答案D①CH3CH2CH2NH2，

②

③CH3―CH2―NH―CH3，

④

例3液晶是一類新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物，它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物

問：（1）對(duì)位上有一個(gè)―C4H9的苯胺可能有4個(gè)同分異構(gòu)體，它們是______、______、______、______。

（2）醛A的異構(gòu)體甚多。其中屬于酯類化合物，而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體就有6個(gè)，它們是______、______、______、______、______、______。

3．答案：（1）

①

②

③

④

（2）①

②

③

④

⑤

⑥

思考、回答。

【講述】上述三道題屬于兩種常見題型，一種是確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，如：例1、例2；一種是寫出同分異構(gòu)體如：例3，請(qǐng)同學(xué)們課下再進(jìn)一步練習(xí)。

【過渡】除了上述三種同分異構(gòu)現(xiàn)象外，還有沒有其它的同分異物現(xiàn)象呢？

【講述】其它類的同分異構(gòu)現(xiàn)象是中學(xué)階段我們還沒有系統(tǒng)學(xué)習(xí)的內(nèi)容，我們可以用信息題的形式進(jìn)行學(xué)習(xí)。

【投影】例1 1，2，3-苯基丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有如下2個(gè)異構(gòu)體：

（ 是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出）

據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)是 （　　　 ）

A．4　　　　　　　 B．5　　　　　　　 C．6　　　　　　 D．7

分析、思考、討論。

1．答案：A

（●表示氯原子在環(huán)平面上）

例2 已知 和 互為同分異構(gòu)體（稱作“順反異構(gòu)體”），則化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀的同分異構(gòu)體共有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．3種　　　　　　　　　　　　　　　　　 B．4種

C．5種　　　　　　　　　　　　　　　　　 D．6種

【講述】請(qǐng)同學(xué)們思考上述兩道信息題中有什么相似點(diǎn)？有什么不同點(diǎn)？你怎樣看待這個(gè)問題，請(qǐng)同學(xué)們討論（分小組）然后各組推舉代表談?wù)効捶ā?/p>

2．答案B

①

③

分小組討論后各小組代表發(fā)言。

【評(píng)價(jià)】同學(xué)們的發(fā)言很好，談出了自己的體會(huì)和看法。上述兩道信息題所展示的同分異構(gòu)現(xiàn)象是同學(xué)們中學(xué)階段還沒有學(xué)習(xí)的“順反異構(gòu)”現(xiàn)象，通過上述分析可以看出同學(xué)們自學(xué)能力和信息檢索能力在逐步提高，希望大家繼續(xù)努力。下面我們?cè)偬峁┙o同學(xué)們另一組信息題。

【投影】

例3 當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對(duì)映異構(gòu)體，如 等，下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是 （　　　 ）

A．

B．

C．甲酸

D．C6H5CHOCH3

【講述】請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)題目的信息分組討論并請(qǐng)代表發(fā)言說出正確答案及原因。

學(xué)生討論、分析、發(fā)言。

答案：B、D

A．無手性碳原子。

B．有手性碳原子 存在對(duì)映異構(gòu)體。

C．無手性碳原子。

D．有手性碳原子 存在對(duì)映異構(gòu)體。

【評(píng)價(jià)】剛才同學(xué)們的討論非常熱烈說明同學(xué)們?cè)诜e極思維，經(jīng)過同學(xué)們補(bǔ)充和訂正我們找出了正確答案，希望同學(xué)們繼續(xù)努力。

【提問】通過對(duì)同系物、同分異構(gòu)體的專題復(fù)習(xí)，你認(rèn)為這節(jié)課的重點(diǎn)是什么？請(qǐng)歸納一下；通過復(fù)習(xí)你有什么體會(huì)請(qǐng)談?wù)劇?/p>

聽課。

思考、討論、回答。

精選題

1．某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一氯代物，該烴的分子式可以是

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．C3H8　　　　　　　　　　　　　　　　 B．C4H10

C．C5H12　　　　　　　　　　　　　　　 D．C6H14

2．下列敘述中，不正確的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．金剛石和石墨互為同素異形體

B．O2和O3互為同位素

C．油酸和丙烯酸是同系物

D．氨基乙酸和硝基乙烷互為同分異構(gòu)體

3．下列各組物質(zhì)中既不是同分異構(gòu)體又不是同素異形體、同系物或同位素的是　 （　　　 ）

A．HCOOC2H5　　　　 CH3CH2COOH

B．

C．O2、O3

D．H、D、T

4．某烷烴一個(gè)分子中含有9個(gè)碳原子，其一氯代物只有兩種，這種烷烴的名稱是 （　　　 ）

A．正壬烷

B．2，6-二甲基庚烷

C．2，2，4，4-四甲基戊烷

D．2，3，4-三甲基己烷

5．已知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)為 ，可發(fā)生硝化反應(yīng)，則產(chǎn)生的硝基化合物可能有 （　　　 ）

A．4種　 B．5種　 C．6種 D．7種

6．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)共有　 （　　　 ）

A．2種　 B．3種　 C．5種 D．6種

7．烯烴、一氧化碳和氫氣，在催化劑作用下，生成醛的反應(yīng)叫羰基合成，也叫烯烴的醛化反應(yīng)，由乙烯制丙醛的反應(yīng)為CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由分子式為C4H8的烯進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到醛類的同分異構(gòu)體可能有（不包括酮）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．2種　 B．3種　 C．4種 D．5種

8．已知二氟二氮N2F2分子中兩個(gè)氮原子之間以雙鍵相結(jié)合，每個(gè)氮原子各連一個(gè)氟原子，分子中的四個(gè)原子都在一個(gè)平面上。由于幾何形狀的不同，它有兩種同分異構(gòu)體，這種原子排布順序相同，幾何形狀不同的異構(gòu)體被稱作“幾何異構(gòu)”。在下列化合物中存在幾何異構(gòu)現(xiàn)象的有　　　　　　 （　　　 ）

9．下列各組化合物中，屬于同分異構(gòu)體的是　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．苯和環(huán)己烷

B．乙醇和乙醚

C．硝基乙烷和氨基乙酸

D．丙醛和丙醇

10．化學(xué)式為C4H9NO2的化合物的同分異構(gòu)體中，屬于氨基酸的有

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．3種　 B．4種　 C．5種 D．6種

11．已知烯烴的同分異構(gòu)體除存在雙鍵的位置異構(gòu)體外，還有順反異構(gòu)，產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件必須是雙鍵兩端的碳原子，上連有不同的原子或原子團(tuán)。如：

為順式結(jié)構(gòu)， 為反式結(jié)構(gòu)（a、b為不同的原子或原子團(tuán)）。

已知某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為： ，它在一定條件下能發(fā)生與多肽水解類似的水解反應(yīng)。（1）寫出A的順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________________。

（2）寫出A在一定條件下水解的化學(xué)方程式__________。

（3）寫出與A分子式相同的分子中含有 的α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式______________________________________。

12．開鏈烷烴的分子通式為CnH2n+2（n為正整數(shù)），分子中每減少2個(gè)碳?xì)滏I必然同時(shí)增加1個(gè)碳碳鍵，可能形成雙鍵或三鍵也可能是環(huán)狀烴，但都稱之為增加一個(gè)不飽和度。例如：CH3C=CCH2CH=CH2其不飽和度為3。如圖4-2籃烷的結(jié)構(gòu)，其不飽和度為______，其一氯取代物有種。

13．1mol Br2和1mol完全反應(yīng)，生成的化合物的

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式除 之外，還有________。

答　 案

1．C　　　 2．B　　　　 3．B　　　　 4．C　　　　 5．B

6．C　　　 7．C　　　　 8．B　　　　 9．C　　　　 10．C

11．（1）

（2）

（3）

12．5；4種

13．