Question

【題目】龍葵醛是一種珍貴香料，廣泛應用于香料、醫藥、染料及農藥行業。其合成路線如圖所示(部分反應產物和反應條件已略去)：

已知有機化學反應條件不同，可生成不同的產物：

HX+CH3-CH=CH2(X為鹵素原子)

回答下列問題：

（1）①的反應類型為___；D中的含氧官能團名稱是___。

（2）反應④的化學方程式為___。反應⑤的試劑是___，反應條件是___。

（3）已知A為混合物，設計步驟③、④的目的是___。

（4）龍葵醛與新制Cu(OH)2反應并酸化后得到E，符合下列兩個條件的E的同分異構體共有___種。①能發生銀鏡反應，也能發生水解反應；②是苯環的二元取代產物。寫出其中核磁共振氫譜有5種吸收峰的物質的結構簡式：___。

（5）參照上述合成路線，設計以2甲基1，3丁二烯為原料，經三步制備2甲基1，4丁二醛()的路線。__

Answer 1

【答案】加成反應 羥基 +HBr 氫氧化鈉水溶液 加熱 控制官能團的位置，使C物質純凈 6 、

【解析】

根據合成路線可知，苯與丙烯發生加成反應，生成，光照的條件下與Cl2發生取代反應，取代的是側鏈上的氫原子后生成A，A發生消去反應生成B， B在H2O2存在的條件下遵循反馬氏規則，與 HBr發生加成反應生成C，C在堿性條件下加熱，發生水解反應后生成D，D再氧化即可得，由此可知A為或，B為，C為，D為，就此分析回答問題。

（1）由分析可知①的反應類型為加成反應；根據D的結構可知D中的含氧官能團為羥基；

（2）反應④是B在H2O2存在的條件下遵循反馬氏規則，發生加成反應，方程式為：+HBr；反應⑤是鹵代烴的水解，反應需要的試劑是氫氧化鈉的水溶液，在加熱的條件下反應；

（3）A為混合物，即是和的混合，發生反應③生成的產物相同，都是，控制條件，可使生成的C為純凈物；

（4）E是龍葵醛與新制的Cu(OH)2反應后得到的產物，①能發生銀鏡反應，也能發生水解反應；說明E中存在甲酸某酯的結構；②是苯環的二元取代產物，即含有兩個取代基，兩個取代基可能是HOOC-、-CH2CH3或者HOOCH2-、-CH3，兩個取代基在苯環上有鄰、間、對三個位置關系，因此共有2×3=6種同分異構體；其中核磁共振氫譜有5種吸收峰的物質是和；

（5）CH2=CH(CH3)CH=CH2與HBr在H2O2存在下發生反應生成BrCH2CH(CH3)CH2CH2Br，在堿性條件下發生水解生成HOCH2CH(CH3)CH2span>CH2OH，在催化氧化得到，合成路線為：。